他精通統計學，是美國當代知名的統計與預測鬼才。他從小就對數字與思考展現興趣與天分，六歲便開始預測棒球賽事。高中時代曾拿過密西根州辯論冠軍，後來進入芝加哥大學主修經濟學，並在大三前往倫敦政經學院研修一年。大學畢業後，進入安侯建業事務所（KPMG）擔任顧問。利用工作之餘，研發出一套創新的棒球賽事預測系統PECOTA，因為精準至極，甚至吸引棒球界聖經 Baseball Prospectus 於2003年向他收購。席佛也將他統計與預測的天賦應用於德州撲克，曾經短期內就讓他贏得上千萬元財富。

他在2008年美國總統大選之前成立了「五三八」網站，發表他的選情預測，獲得廣泛注意，隨後他在這個網站公布預測，成功預測歐巴馬勝選，而且是在50州的個別選舉結果中，49州預測正確，35名參議員選舉更完全命中。2012年的總統大選，他再度成功預測歐巴馬勝選，這次50州全部命中。2009年《時代雜誌》並將他列入「世界最有影響力的百大名人」。許多人對於他的統計模型與精準預測的技術都十分折服與好奇，本書是他首度公開自己的預測祕訣，以及他對各領域預測的研究與思考。