本名余靖。台灣移民之子，從小在北加州長大，是個標準ABC。他畢業於西點軍校，擔任過美軍裝甲兵和陸軍特種部隊指揮官；曾在伊拉克、菲律賓、韓國和日本執行任務，並獲得包括兩枚銅星勳章（Bronze Star Medals；在美軍中，這是個人所能獲得的第四高榮譽）在內的多項榮譽。現在的他，已經脫離軍旅生活，在亞洲工作和生活。
在上一本著作《特戰綠扁帽：成為美軍反恐指揮官的華裔小子》出版期間，切斯特還因為對於菲律賓當地狀況的熟稔，跑去三寶顏，救了被綁架的台商張安薇，剎時間成為台灣的民間英雄。
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