1974年，東京藝術大學落榜後進入武藏野美術大學油畫科，念了一星期便休學，跑到北海道別海町的牧場工作。隔年開始一邊繪畫、攝影，一邊周遊北海道。
1977年〜1978年至英國留學。在當地以各式各樣的情景為題材進行攝影及速寫，並將作品集結出版成作品集。
1980年自武藏野美術大學油畫科畢業。組成噪音樂團「JUKE/19.」獨立製作發行專輯。
1982年開始舉辦個展。而後進行繪本、攝影、立體雕塑、拼貼、行為藝術等各式各樣的藝術表現。以物品蒐集、大型垃圾當作媒材為其作品的特徵。也在英國等地舉行個展。
1988年開始移居至愛媛縣宇和島市。之後以該地作為活動據點。
1995年，與山塚EYE組成行為藝術雙人組「Puzzle Punks」。
2006年，於東京都現代美術館舉辦大型回顧展「大竹伸朗 全景 1955-2006」。另外也在曾工作過的別海町牧場舉辦個展。於香川縣直島的家progect的「牙醫」（はいしゃ）中發表作品「舌上夢／墨痕窺視」（舌上夢／ボッコン覗）。
2009年，於香川縣直島開設錢湯「I♥湯」。
2012年，於德國的卡瑟爾市參加五年一度的第13屆卡塞爾文獻展（Kassel Documenta）。
2014年，獲得日本藝術選獎文部科學大臣賞美術部門賞。