以優異的成績畢業於達特茅斯學院（Dartmouth College），並在北卡羅來納州開始了他的報社記者生涯。席塞爾於1990年因環境報告獲得喬治波爾克獎（George Polk Award），1995年，席塞爾將他的研究技能轉向華爾街股市，並在Sanford C. Bernstein、Baron Capital和Davis Selected Advisers工作。後來創辦引力資本管理公司（Gravity Capital Management），該公司為高淨值個人和機構管理資金。此外，也為《霸榮》週刊（Barron’s）和《財星》雜誌（Fortune）撰稿。已婚並育有一子，和妻子住在紐約曼哈頓。