《紐約客》專欄作家，書寫主題包括數位科技以及社群媒體對文化的影響。二○二○年，他出版了首部非虛構著作《渴望極簡》（The Longing for Less）。在這本書裡，切卡探索了生活和藝術領域當中的極簡主義風潮。

切卡也是一名新聞工作者和評論人，文章散見於《紐約時報》、《哈潑雜誌》與《新共和》等媒體。此外，他也是線上藝術雜誌《Hyperallergic》的首位專職作者。在寫作生涯之外，切卡還曾創辦過一個專為新聞工作者服務的網路社群Study Hall，以及一份有關數位文化的電子報Dirt。