1937年生於日本名古屋市。1961年東京大學法學部畢業。
1963年取得律師資格以來的四十年間，以處理人事、勞務糾紛專家的身份，及親臨管理業界所建構的實戰理論，成功處理勞資糾紛案達千件以上。不論在法庭或是管理現場均相當活躍。高井因經常在國內外出差、演講、出席各項活動，並常為報章雜誌執筆，因此被譽為時間管理專家。早上六點前進辦公室已成為高井每天的習慣。
1993年5月獲中國政府認可，在上海開設「日本高井伸夫律師事務所上海代表處」。
著作方面，著有劃時代的法律學術書籍《人事法律的探索》(有斐閣)、實務書類《企業經營與人事管理》（第一法規出版）、《3分鐘強效溝通法》（商周出版）等二十餘本。